第一章 早年與入仕（前154年—前140年）
約漢景帝前元三年（前154年）
東方朔生於平原厭次（今山東陵縣）。《漢書》載其字曼倩。早年事蹟正史不詳，僅言「少失父母，長養兄嫂」。
漢武帝建元元年（前140年）
武帝初即位，詔舉天下賢良方正、文學材力之士。東方朔時年約二十二歲，應詔至長安。
上書自薦：朔初至公車上書，文辭獨特，自稱「年十二學書，三冬文史足用；十五學擊劍；十六學《詩》《書》，誦二十二萬言；十九學孫吳兵法…亦誦二十二萬言。凡臣朔固已誦四十四萬言。」又形容自己「長九尺三寸，目若懸珠，齒若編貝，勇若孟賁，捷若慶忌，廉若鮑叔，信若是生（尾生）」，並直言「臣朔以為可以為天子大臣矣。」
此書用三千奏牘，公車令令兩人共持舉其書，僅能勝任。武帝讀之，歷時兩月方盡。雖奇其才，但因言辭放誕，僅詔拜待詔公車，俸祿微薄，不得親近。
第二章 滑稽求進與初露諫才（前140年—前126年）
建元年間（前140—前135年）
侏儒戲諫：朔俸薄久不得調，乃設計誆騙為武帝駕車的侏儒，稱皇帝以其無用欲盡誅之。侏儒哭告武帝，武帝召朔責問。朔答曰：「侏儒長三尺餘，奉一囊粟，錢二百四十。臣朔長九尺餘，亦奉一囊粟，錢二百四十。侏儒飽欲死，臣朔飢欲死。臣言可用，幸異其禮；不可用，罷之，無令但索長安米。」武帝大笑，因使待詔金馬門，稍得親近。
射覆顯智：武帝好射覆（猜覆蓋之物），朔屢中，顯示其博學敏思，賞賜帛匹。
建元三年（前138年）
諫止擴建上林苑：武帝微行出獵，擾民，且欲擴大上林苑。朔進諫，陳述三大不可：一為奪民膏腴之地，絕民生計；二為壞人家墓，發人室廬，令百姓悲思；三為廣養禽獸，妨害農業。其言懇切，指陳利害。武帝乃拜朔為太中大夫，給事中，賜黃金百斤。然上林苑終究興建，僅規模有所縮減。 此事標誌朔從俳優之臣轉為言官。
約元光年間（前134—前129年）
隆慮公主子昭平君殺人案：隆慮公主病危，以金千斤、錢千萬為子昭平君預贖死罪，武帝許之。後公主卒，昭平君果醉殺主傅，被收押。廷尉以公主舊贖請論。武帝哀不能止，曰：「吾妹老乃有一子，死以屬我。」然終垂涕歎息，可其奏，依法處死。時朔前上壽，曰：「臣聞聖王為政，賞不避仇讎，誅不擇骨肉。《書》曰：『不偏不黨，王道蕩蕩。』此二者，五帝所重，三王所難也。陛下行之，是以四海之內元元之民各得其所，天下幸甚！臣朔奉觴，昧死再拜上萬歲壽。」武帝默然，不悅，罷酒。後召朔曰：「傳曰『時然後言，人不厭其言』。今先生上壽，時乎？」朔免冠頓首曰：「臣聞樂太甚則陽溢，哀太甚則陰損，陰陽變則心氣動，心氣動則精神散，精神散則邪氣及。銷憂者莫若酒，臣朔所以上壽者，明陛下正而不阿，因以止哀也。愚不知忌諱，當死。」武帝乃釋，復賜酒肉。此事盡顯朔機變與諫言之巧妙。
第三章 宦海沉浮與政治智慧（前125年—前101年）
元朔年間（前128—前123年）
帝姑館陶公主號竇太主，寵幸董偃，號「主人翁」，長安貴戚多與交往。武帝至館陶公主處，主動提出「願謁主人翁」。朔時為郎，執戟殿下，置戟上前，直言董偃有斬罪三：以人臣私侍公主；敗男女之化，亂婚姻之禮；不遵經勸學，反以靡麗為右，奢侈為務，盡狗馬之樂，極耳目之欲，行邪枉之道，徑淫辟之路，是乃國家之大賊，人主之大蜮。」武帝默然良久，曰：「吾業已設飲，後而自改。」朔曰：「不可。夫宣室者，先帝之正處也，非法度之政不得入焉。」武帝乃詔止董偃於宣室之宴，更置酒北宮，引董偃從東司馬門入。賜朔黃金三十斤。 自此，董偃寵愛日衰。
此為東方朔正直敢言、維護禮法的經典事例，非僅滑稽。
元狩年間（前122—前117年）
武帝好仙術，招納方士。朔言行常帶諷諫。如武帝問：「方士文成、欒大等，言能通神，可致不死之藥，先生視之何如？」朔對曰：「陛下所為，盡事天禮神，無不備至，而終不獲者，殆其無實也。如朔所謂，目若懸珠，齒若編貝者，特以誑人主耳，安能使神人乎？」 以自嘲方式諷刺方士虛妄。
晚年與自處
朔雖常以滑稽調笑，然時觀察顏色，直言切諫，武帝多採納。
其行事有獨特哲學。酒酣，常據地而歌：「陸沉於俗，避世金馬門。宮殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿廬之下！」 此即著名的 「朝隱」 思想——避世於朝廷。
曾對兒子說：「如朔等，所謂避世於朝廷間者也。古之人，乃避世於深山中。」 又時坐席中，酒酣，據地歌曰：「窮隱處兮窟穴自藏，與其隨佞而得志兮，不若從孤竹於首陽。」 內心實有不得志的孤高。
臨終諫言：武帝晚年，朔病重將死，諫曰：「《詩》云：『營營青蠅，止於樊。豈弟君子，無信讒言。』『讒言罔極，交亂四國。』願陛下遠巧佞，退讒言。』 帝曰：「今顧東方朔多善言？」怪之。居無幾何，朔果病死。此為其最後的政治遺言，針對武帝晚年多疑、信讒的時弊。
第四章 卒年與身後
約漢武帝太始四年（前93年）或稍後
東方朔卒。確切卒年《漢書》未載，但記其臨終諫言在「武帝既招英俊」的晚年，且傳中敘事至巫蠱之禍（前91年）前。後世學者推測其卒於前93年左右，享年約六十餘歲。
傳說與神化：其卒後，關於其智慧的傳說廣為流傳，漸被神化。《漢書》褚少孫補記中已有「朔為歲星精」的說法。此後《風俗通義》、《漢武故事》等書更增飾其博識、戲弄郭舍人、識怪哉蟲等軼事，使其形象愈加傳奇。
歷史評價：班固在《漢書·東方朔傳》贊中概括：「東方朔名言，其應諧似優，不窮似智，正諫似直，穢德似隱。非夷、齊而是柳下惠，戒其子以上容：『首陽為拙，柱下為工；飽食安步，以仕易農；依隱玩世，詭時不逢。』其滑稽之雄乎！」 指出其表面滑稽、內藏智慧、直言敢諫、伴狂似隱的複雜多面性，譽為「滑稽之雄」。
【總結：正史中的東方朔核心形象】
博學機辯：學識廣博，反應敏捷，長於辭令與詭辯（如侏儒事件、射覆）。
直言切諫：關鍵時刻敢於正色進諫，且言之有物，切中時弊（諫上林、阻董偃、隆慮公主子案、臨終諫言）。
政治智慧：深諳自處之道，提出「朝隱」哲學，在複雜政局中既保持一定獨立性，又能施展影響、保全自身。
文學成就：其《答客難》、《非有先生論》等賦文，開創「設問」體，抒發懷才不遇之感，對後世文學如揚雄、班固等有影響。
歷史地位：是漢武帝時代一個獨特而重要的文化與政治符號，代表了在高度中央集權下，知識分子一種兼具參與、批判與自我保護的生存策略。其形象由歷史真實與文學傳說共同塑造，歷久彌新。
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